Fearless

Taylor Swift'in ikinci stüdyo albümü olan Fearless, 11 Kasım 2008 tarihinde Big Machine Records tarafından yayımlanmıştır. Country müzik türünde güçlü bir giriş yapmış ve hem eleştirmenlerden hem de izleyicilerden büyük beğeni toplamıştır. Albüm, Taylor Swift'in gençlik deneyimlerini, aşk ve hayalleri anlatan şiirsel şarkılarla doldurmuştur. Love Story, You Belong with Me gibi hit parçaları sayesinde uluslararası başarı elde etmiştir. Ayrıca 2010 yılında Grammy Ödülü'nü En İyi Country Albümü kategorisinde kazanmıştır. Taylor Swift, albüme adını veren fearless korkunun yokluğu olarak değil, korkmana rağmen adım atmak olarak tanımlar. Fearless, dinleyiciye duygularının geçerli olduğunu söyler. Lisede yaşanan bir ayrılığın veya bir bakışın dünyanın sonuymuş gibi hissettirmesinin küçümsenecek bir şey olmadığını, aksine o yoğunluğun insanı büyüten bir deneyim olduğunu hatırlatır.